Scientific journal
Modern high technologies
ISSN 1812-7320
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 0,899

Конденсация триметилгидрохинона (I) с изофитолом (II) в витамин Е (III) имеет техническое значение [1,2]. Изучены различные катализаторы конденсации: ZnCI2, P2O5, уксусная кислота, муравьиная кислота, эфират BF3. Лучшим для промышленного использования является катализатор ZnCl; обеспечивает высокий выход витамина (80%). Однако имеются и недостатки: образование не менее пяти побочных продуктов (ГЖХ), не полная конверсия I, что затрудняет выделение и очистку фракционированием витамина Е.

Остается актуальным поиск новых конденсирующих реагентов.

В настоящей работе представлены результаты наших исследований по использованию в качестве катализаторов отечественных ионообменных смол КУ (2-8) и толуолсульфокислоты.

В случае КУ (2-8) реакцию проводили следующим образом. В трехгорлую колбу, снабженную механической мешалкой, капельной воронкой и насадкой с обратным холодильником для азеотропной отгонки растворителей приливали бензол, прибавляли I, катионит (10-200% от массы I) и нагревали до кипения. Затем при энергичном перемешивании в течение 0,5 - 3 ч прибавляли по каплям эквимольное количество II и азеотропно отгоняли реакционную воду. Контроль за ходом реакции осуществляли с помощью ТСХ. В описанных условиях действительно имеет место образование витамина Е: т. кип. 227-232° / 0,01 мм рт.ст., п20= 1,5056, Хтах= 294 нм (лит. данные см. в [2]). Однако выход III не превышал 30%. Конденсация протекает неоднозначно, усложняется побочными процессами (ТСХ), среди которых, по-видимому, преобладает дегидратация изофитола в диен (IV). Условия конденсации не оптимизированы.

Интересно отметить, что если вначале II нагревать с катионитом в кипящем бензоле до прекращения отгонки воды (дегидратация), а затем в реакционную смесь ввести I и продолжить нагрев, то также образуется витамин Е (выход 10%). Это важное наблюдение указывает на два принципиально разных пути конденсации: а) прямое алкилирование в ядро I изофитолом с последующим отщеплением воды от промежуточного продукта и создание ядра хромана; б) дегидратация II в диен IV, конденсирующийся с I в III.

Аналогичные результаты получены при использовании в качестве катализатора толуол-сульфокислоты (0,1-5%), выход 35%.

Полученные данные могут быть использованы в научных исследованиях и представляют определенный интерес для специалистов, занимающихся совершенствованием технологии III.

Литература

  1. Березовский В.М. Химия витаминов. 2-е изд., М., 1973, с. 253-292.
  2. Шнайдман Л.О. Производство витаминов. 2-изд., М., 1973, с. 315-327.