В последние десятилетия все большее внимание различных исследователей привлекают производные адамантана, которые широко используются в различных отраслях науки и техники (медицина, полимерная химия и др.) Введение адамантильного радикала повышает, в целом, термическую стабильность вещества и его стойкость к окислению и радиационному облучению, что важно, в частности, при получении полимеров со специфическими свойствами.
Диадамантилсодержащие 1,3-дизамещенные мочевины вида Ad-Z-Ad (где Ad-1-адамантил, Z - спейсер) представляют интерес в качестве молекулярных составляющих для синтеза супрамолекулярных комплексов, в частности, ротаксанов или как мономеры для супрамолекулярных циклодекстриновых полимеров [1].
В продолжение нашей работы [2,3] нами был синтезирована 1-[(адамант-1-ил)метил]-3-(адамант-1-ил) мочевина имеющая в своей структуре одну мочевинную группу и метильный фрагмент являющийся спейсерским мостиком между мечевинной и адамантильной группами. Для «сборки» супромолекулярных циклодекстриновых соединений одним из необходимых компонентов является гантелевидная молекула, в качестве которой может выступать синтезируемое нами соединение. В случае создания супромолекулярных полимеров 1-[(адамант-1-ил)метил]-3-(адамант-1-ил) можно рассматривать как своего рода «мономер-гость».
В качестве исходных соединений для получения целевого продукта использовался 1-изоцианатометиладамантан полученный по методике [4], а также 1-аминоадамантан являлся коммерческим продуктом.
Реакцию получения 1-[(адамант-1-ил)метил]-3-(адамант-1-ил) мочевины проводили в диметилформамиде (ДМФА) при температуре 15-25°C и при соотношении реагентов 1:1. Реакционную смесь перемешивали в течение 4 часов после чего в реакцию вводили водный раствор 1N HCl, и смесь перемешивали ещё 30 минут. Кристаллический осадок отфильтровывали и промывали водой, а затем этилацетатом. Полученное твердое вещество сушили в вакууме. Образующаяся адамантилдизамещённая мочевина плохо растворима в ДМФА, что облегчало их выделение и очистку. Выход продукта после очистки составил 98%. Идентификацию состава и строения полученного соединения доказывали с помощью ТСХ, ЯМР 1Н-спектроскопии и масс-спектрометрии.
Библиографическая ссылка
Дьяченко В.С., Данилов Д.В., Бурмистров В.В., Бутов Г. М. СИНТЕЗ 1-[(АДАМАНТ-1-ИЛ)МЕТИЛ]-3-(АДАМАНТ-1-ИЛ) МОЧЕВИНЫ // Современные наукоемкие технологии. – 2014. – № 7-2. – С. 101-101;URL: https://top-technologies.ru/ru/article/view?id=34357 (дата обращения: 20.04.2024).