Имины ароматического ряда, содержащие каркас-ный фрагмент, представляют интерес как противо-вирусные препараты. Так, авторами [1] установле-на противовирусная активность этих соединений, особенно в отношении ретровирусов. Кроме того, указанные соединения находят применение как про-межуточные вещества для синтеза терапевтически-активных соединений. Например, лекарственный препарат Adaphostin, который демонстрирует высо-кую противораковую активность, получают путём восстановления азометиновой группы до амина [2]. Поэтому синтез иминов, содержащих наряду с аро-матическим кольцом каркасный фрагмент, является актуальным.
Целью нашей работы явился синтез адаманти-лового эфира (4-{[(2- гидроксифенил)метил]амино} бензойной кислоты, который является структурным аналогом препарата Adaphostin.
На первой стадии конденсацией п-аминобензойной кислоты (I) с салициловым альдегидом (II) получали соответствующий азометин. Реакция проводилась в абсолютированном этаноле за 20 часов при комнатной температуре и соотношении исходных реагентов 1:1. Продукт (III) выделяли перекристаллизацией из спирта с выходом до 92 %.
Далее полученное соединение (III) вводили в ре-акцию адамантилирования. В качестве адамантили-рующего агента использовали 1,3-дегидроадамантан (IV). Реакцию проводили в среде осушенного бензола в течение 2 часов при температуре 80 оС и при моль-ном соотношении реагентов 1:1 в атмосфере очи-щенного от кислорода азота. Выход продукта после очистки составил 87 %.
Идентификацию состава и строения продуктов проводили с помощью ЯМР1Н-спектроскопии и масс-спектрометрии.
Таким образом, разработан эффективный двух-стадийный метод получения адамантилсодержа-его азометина, аналога лекарственного препарата Adaphostin, с высоким выходом в мягких условиях.
Библиографическая ссылка
Бардина Е.И., Данилов Д.В., Бутов Г.М., Зубович Е.А. НОВЫЙ МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТИЛОВОГО ЭФИРА 4-(2-ГИДРОКСИБЕНЗИЛИДЕНАМИНО)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ // Современные наукоемкие технологии. – 2013. – № 9. – С. 74-75;URL: https://top-technologies.ru/ru/article/view?id=33223 (дата обращения: 21.11.2024).