Внимание к ним с позиций теоретической и экспериментальной органической химии определяется структурными особенностями - наличием гетерокольца, карбонильной группой, активированного метиленового звена, а так же тем, что на основе указанных соединений получают лекарственные препараты (антибиотики Holomycin, Althyomycin), их структурные фрагменты входят в состав природных алкалоидов, желчных пигментов.
Наличие нескольких реакционных центров делает их ценными субстратами в синтезе разнообразных али- и гетероциклических систем, позволяет направленно переходить к соединениям заданного строения.
Нами изучаются реакции конденсации 5-R-фуран-2-онов с альдегидами и кетонами в различных условиях с целью расширить ряд производных фуран-2-онов и исследовать их на биологическую активность.
С целью увеличить выход продуктов конденсации, нами изучались другие способы проведения синтеза, в частности, возможность проведения конденсации в условиях микроволнового нагрева, как эффективного источника термической активации. Используя микроволновую активацию в конденсации 4-оксобутаной кислоты с альдегидами и кетонами, мы стремились: сократить время протекания реакции; отказаться от применения уксусного ангидрида в качестве растворителя; выявить другие течения реакции.
Реакцию проводили при эквимолярном соотношении реагентов в отсутствии растворителя в бытовой СВЧ-печи в течение 10-15 минут.
В этом методе нагревание вещества происходит на молекулярном уровне, каждая молекула вещества претерпевает одинаковое тепловое воздействие, что обеспечивает равномерность прогрева реакционной смеси по всему объему и делает перспективным данный метод для органического синтеза.
В условиях микроволновой активации не наблюдается образование лактона. Вероятно, вначале происходит конденсация кетона по b-положению кислоты и дальнейшая гетероциклизация не наблюдается из-за невозможности образования енольной формы. Структура полученных соединений доказана с привлечением данных элементного анализа, ИК- и ЯМР 1Н спектроскопии.
Учитывая перспективность исследуемых соединений в качестве потенциально биологически активных веществ, все синтезированные соединения были подвергнуты компьютерному скринингу спектра биологической активности с помощью программы прогноза спектра биологической активности PASS. Данные прогноза свидетельствуют о возможности проявления соединениями тромболитической и фибринолитической активности с вероятностью ~70%.
Работа выполнена при финансовой поддержке гранта Президента Российской Федерации для государственной поддержке молодых российских ученых (грант МК- 2014.2005.3) и Российского Фонда Фундаментальных Исследований (грант 05-03-32196).
Библиографическая ссылка
Камнева И.Е., Тимофеева З.Ю., Егорова А.Ю. СИНТЕЗ И БИОЛОГИЧЕСКАЯ АКТИВНОСТЬ АРИЛИДЕНОВЫХ И ЭТИЛИДЕНОВЫХ ПРОИЗВОДНЫХ 3Н-ФУРАН-2-ОНОВ // Современные наукоемкие технологии. – 2005. – № 11. – С. 45-46;URL: https://top-technologies.ru/ru/article/view?id=26431 (дата обращения: 17.08.2024).