Тиосемикарбазоны акридин-9-альдегида и 10-метилакридона-9 обладают туберкулостатической активностью. Некоторые 9-алкилзамещенные акридины проявляют мутагенные свойства [1].
Однако низкая активность карбонильной группы в акридонах, как винилогах амидов кислот, значительно сокращает возможности синтеза 9-замещенных производных непосредственно из карбонильной группы. Такие типичные реагенты на карбонильную группу как гидразин, тиосемикарбазид, гидроксиламин не реагируют с акридоном-9.
Единственным примером проявления кетонных свойств у карбонильной группы был описанный Гильманом с сотрудниками [2] синтез оксима индоло [3,2,1-de] акридин-8-она. Учитывая, что характер сочленения пиррольного кольца в индолоакридоне такой же, как в синтезированных нами пирролоакридонах, мы повторили этот синтез с 1,2-дигидропирроло [3,2,1-de] акридин-6-оном, но получить соответствующий оксим не удалось, использовав различные условия проведения реакции.
Известно, что при действии пятиокиси или хлорокиси фосфора на 10-метилакридон-9 образуется солеобразный продукт с подвижным атомом галоида, которому обычно приписывают структуру 9-хлор-10-метилакридиний дихлорфосфата.
Нами была предпринята попытка замены кислорода карбонильной группы на "активный галоид" для синтеза некоторых замещенных в положении 6 производных дигидропирроло- и пирролоакридонов.
При нагревании 1,2-дигидропирроло [3,2,1-de] акридин-6-она в сухом дихлорэтане с хлорокисью фосфора были выделены зеленоватые кристаллы вещества, элементный анализ которого соответствует дихлорофосфату 6-хлор-1,2-дигидропирроло[3,2,1-de]акридин-6-она. При действии избытка аммиака на водный раствор этого соединения выделены красные кристаллы 6-имино-1,2-дигидропирроло [3,2,1-de] акридина.
Структура соединения доказана элементным анализом и данными УФ и ПМР спектров. В ИК спектре соединения исчезает полоса поглощения группы С=О и появляется новая полоса поглощения связи NH в области 3278 см-1, близкая к полосе поглощения этой группы в 9-имино-10-метилакридине.
Конденсацией дихлорофосфата пирроло [3,2,1-de] акридин-6-она с тиосемикарбазидом в кипящем спирте получен тиосемикарбазон 1,2-дигидропирроло [3,2,1-de] акридин-6-она. Структура соединения доказана данными ИК и УФ спектров и элементным анализом.
СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ
- Ames B., Whitfild H., Frameshift Mutagenezis in Salmonella. Cold spring Harbon. Symp., Quant Biol., 1966. vol. 31, p. 221.
- Gilman., Stuckwision., Kendall A., I. Am. Chem. Soc., 1941, vol 63, p. 1758.
Библиографическая ссылка
Алябьева Т.М. НЕКОТОРЫЕ РЕАКЦИИ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ В ДИГИДРОПИРРОЛОАКРИДОНАХ // Современные наукоемкие технологии. – 2006. – № 2. – С. 44-45;URL: https://top-technologies.ru/ru/article/view?id=22410 (дата обращения: 24.11.2024).