СИНТЕЗ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ТИОМОЧЕВИН
Шинькарук А.С. 1, Бурмистров В.В. 1, Питушкин Д.А. 1, Бутов Г.М. 1
1Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета.
Адамантилсодержащие тиомочевины представляют интерес как перспективные промежуточные соединения для синтеза биологически активных веществ. Например, получаемые на их основе тиогидантоины применяются для лечения рака простаты [1]. На основе галоген содержащих тиогидантоинов были получены медные комплексы способные к люминесценции как в твердом состоянии, так и в растворе [2].
Так же адамантилсодержащие уретаны применяются в лечении вирусных инфекций, а 1,3-дизамещенные мочевины, получаемые на основе 1-изоцианатоадамантана, являются мощными ингибиторами sEH (фермент, вовлеченный в метаболизм эндогенных химических медиаторов, которые играют важную роль в регуляции кровяного давления, а также для подавления воспалительных процессов), активными как in vitro так и in vivo [3].
Ранее нами были разработаны методы синтеза и исследованы химические свойства адамантилсодержащих изоцианатов [4-7]. В продолжение работ по исследованию химических свойств гетерокумуленов были синтезированы 1-((1-адамантан-1ил)-этил)-фенилтиомочевина и 1-((1-адамантан-1-ил)-бутан-2-ил)-фенилтиомочевина.
Где X= -CH(CH3)- (I); -(CH)CH(C2H5)- (II)
1-((1-Адамантан-1ил)-этил)-фенилтиомочевина (I): к 0,5 грамм (2,8 ммоль) 1-(адамантан-1-ил)-этанамина гидрохлорида в 8 мл диметилформамида, приливали 0,28 грамм (2,8 ммоль) триэтиламина и 0,34 грамм (2,5 ммоль) фенилтиоизоцианата. Реакционную массу перемешивали в течение 12 часов при комнатной температуре. Затем приливали 8 мл 1Н соляной кислоты, и перемешивали еще 1 час при 0ºС. Выпавший осадок отфильтровывали и промывали несколько раз водой. Получено: 0,72 г (92%). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 314 (30%, [М+]), 281 (5%, [М -S+]), 236 (1%,[М -Ph+]), 222 (3%,[M -PhNH+]), 178 (12%,[M -PhNHC(S)+], 163 (17%,[AdCH(CH3)+]), 151 (7%,[M -AdCH(CH3)+], 135 (28%,[Ad+]) .
1-((1-Адамантан-1-ил)-бутан-2-ил)-фенилтиомочевина (II): получали аналогично (I) из 0,5 грамм (1,5 ммоль) 1-((1-адамантан-1-ил)-бутан-2-амина гидрохлорида, 0,21 грамм (1,5 ммоль) триэтиламина и 0,18 мл (1,35 ммоль) фенилтиоизоцианата. Получено: 0,4 г (87%). Масс-спектр, m/z (Iотн., %): 342 (99%, [М+], 309 (58%, [М -S+], 250 (14%,[М -PhNH+]), 207 (12%,[M-PhNHC(S)NH+]), 191 (10%,[AdCH2CH(CH2CH3)+], 178 (1%,[M-AdCH(CH3)+], 151 (72%,[M- AdCH2CH(CH2CH3)+], 135 (48%,[Ad+]) .
Bibliographic Reference
Шинькарук А.С., Бурмистров В.В., Питушкин Д.А., Бутов Г.М. СИНТЕЗ АДАМАНТИЛСОДЕРЖАЩИХ ТИОМОЧЕВИН // Modern high technologies. 2014. No. 7. pp. 110-111;
URL: https://top-technologies.ru/en/article/view?id=34372 (accessed: 24/08/2026).
URL: https://top-technologies.ru/en/article/view?id=34372 (accessed: 24/08/2026).