Scientific journal
Modern high technologies
ISSN 1812-7320
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 1,279

Personal portfolio
(submit article)

SYNTHESIS OF ADAMANT-1-YL-SUBSTITUTED OF DERIVATIVES 3-R-4,5-DIHYDRO-ISOXAZOLE-5-CARBOXYLIC ACIDS

Parshin G.Yu. Romanova M.Yu. Shevelev S.A. Dalinger I.L. Vacalze I.A
As a result of interaction 1,3-dehydroadamantane with derivatives 4,5-dihydro-isoxazole-5-carboxylic acids are received adamantyl-substituted ethers appropriating acids. The structure of products is confirmed by methods NMR1Н-and mass-spectrometry, and structure – chromato – mass -spectrometry. Keywords: adamantyl-substituted ethers, derivatives4,5-dihidro-isoxazole-5-carboxylic acids, 1,3-dehydroadamantane,adamantylation

Описанные в литературе некоторые сложные эфиры производных 3-R-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновых кислот являются биологически активными веществами с противовоспалительной, противотуберкулёзной активностями. [1, 2].

Введение адамантильного радикала часто изменяет и усиливает биологическую активность веществ, поэтому адамантилсодержащие производные различных гетероциклических соединений представляют интерес, прежде всего, как потенциальные терапевтически-активные вещества.

В литературе отсутствуют сведения по получению адамант-1-иловых сложных эфиров соответствующих кислот. При этом существующие методы получения адамантиловых сложных эфиров, основанные на реакциях карбоновых кислот с адамантанолом, характеризуются большой продолжительностью процесса 12 ч. [3]. Переэтерификация метилового эфира 1-инданон-2-карбоновой кислоты 1-адамантанолом в течении 96 ч приводит к образованию соответствующего адамантилового эфира с выходом 51 % (соотношение кетон : енол 5/1) [4].

Целью данной работы является разработка удобного метода синтеза соответствующих адамантилсодержащих сложных эфиров 3-R-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновой кислоты, основанного на использовании в качестве адамантилирующего агента 1,3-дегидродадамантана.

Нами впервые была осуществлена реакция 1,3-дегидроадамантана с 3-метил-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновой кислотой (а) и 3-(2-метоксифенил)-4,5-дигидро-5-метилизоксазол-5-карбоновой кислотой (б). Реакция в среде инертного растворителя, при температуре 100-101° С, при продолжительности 1 ч приводила к соответствующим адамантилсодержащим эфирам 3-R-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновых кислот с выходом 83 % (а) и 95 % (б).

Анализ хромато-масс-спектров реакционных масс показал, что образование сложных эфиров является единственным направлением реакции:

1

Структура продуктов подтверждена методами ЯМР1H- и масс-спектроскопией, а состав - хромато-масс-спектрометрией.

Таким образом, впервые получены адамантиловые эфиры производных
3-R-4,5-дигидроизоксазол-5-карбоновой кислоты, а также разработан эффективный препаративный метод их получения.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

  1. Deborah H. Slee, Suzanne J. Romano, Jinghua Yu, Truc N. Nguyen, Judy K. John, Neil K. Raheja, Frank U. Axe, Todd K. Jones, William C. Ripka. Development of Potent Non-Carbohydrate Imidazole-Based Small Molecule Selectin Inhibitors with Antiinflammatory Activity // J. Med. Chem. 2001, 44, 2094-2107.
  2. Annamaria Lilienkampf, Jialin Mao, Baojie Wan, Yuehong Wang, Scott G. Franzblau, Alan P. Kozikowski. Structure-Activity Relationships for a Series of Quino-
    line-Based Compounds Active against Replicating and Nonreplicating Mycobacterium tuberculosis // J. Med. Chem. 2009, 52, 2109-2118.
  3. Селюнина Е.В., Зефиров О.Н., Зык Н.В., Зефиров Н.С. Синтезы веществ с потенциальной противоопухолевой активностью. I. Препаративный синтез N-замещённых производных фенилизосерина и их реакция с адамантанолом // Вестн. Моск. университета сер. 2, химия, 2002, т.43, №4. - С. 237-243.
  4. Ishimaru, T., Shibata, N., Nagai, J., Nakamura, S., Toru, T., and Kanemasa, S. Lewis Acid-Catalyzed Enantioselective Hydroxylation Reactions of Oxindoles and β-Keto Esters Using DBFOX Ligand // J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 16488-16489.

Библиографическая ссылка

Бутов Г.М., Паршин Г.Ю., Романова М.Ю., Лысых Б.А., Шевелев С.А., Далингер И.Л., Вацадзе И.А. СИНТЕЗ АДАМАНТ-1-ИЛОВЫХ ЭФИРОВ ПРОИЗВОДНЫХ 3-R-4,5-ДИГИДРОИЗОКСАЗОЛ-5-КАРБОНОВОЙ КИСЛОТЫ // Современные наукоемкие технологии. 2011. № 1. С. 42-43;
URL: https://top-technologies.ru/en/article/view?id=26609 (дата обращения: 14.05.2026).