Ранее нами были получены ненасыщенные азлактоны фуранового ряда (1) и амиды 3-амино-4-гидроксибутановой кислоты (2).

Синтезированные вещества являются реакционноспособными полупродуктами для получения широкого ряда гетероциклических и алифатических соединений с полезными свойствами [1].

Однако, до настоящего времени не были описаны перспективные в плане биологической активности полифункциональные гуанидины, содержащие одновременно амидные фрагменты и гидроксильные группы. В то же время в литературе отсутствуют сведения и по имидозалинонам, содержащим фурановый цикл.

Следовательно, актуальной задачей является: разработка методов синтеза новых амидосодержащих полизамещенных иминомочевин (гуанидинов) и фурфурилиденимидазолинонов, являющихся потенциальными биологически активными веществами и перспективными синтонами для получения гетероциклических веществ.

С этой целью в нашей работе показана возможность использования фурфурилиденазлактонов (1) и 3-амино-4-гидроксибутанамидов (2) в синтезах с хлоридом S-бензилтиурония (3).

Реакция протекает по схеме 1

Синтез осуществляли при кипячении в спирте при мольном соотношении субстрат: тиурониевая соль, равном 1:1 в присутствии триэтиламина. Время реакции колеблется от 5 до 20 часов в зависимости от заместителя. За ходом процесса следили методом тонкослойной хроматографии в системе толуол : этанол = 20 : 3.

В результате реакции были получены два вещества. Одно из них представляет собой бесцветное кристаллическое вещество – 3-гуанидо-4-гидроксибутанамид (4) – с выходом 50%. Второе – 2-амино-4-фурфурилиденимидазолинон (5) – с выходом 85% - светло-желтое кристаллическое соединение.