Тетрапирролы (порфирины, хлорины, бактериохлорины) играют важную роль в природных светозависимых энергетических процессах, сопряженных с образованием или деструкцией химических связей, поэтому они являются перспективными фотосенсибилизаторами для изучения фотокаталитических реакций, моделирующих природные фотосистемы, а также для использования в медицине и технике. Модельные эксперименты медико-биологического направления необходимы для контроля проявления свойств биологически активных соединений - потенциальных лекарственных и/или диагностических средств.
Фотосенсибилизаторы тетрапиррольной природы активно исследуются для выявления взаимосвязи «структура-активность» в модельных биосистемах различной степени сложности (в молекулярных ансамблях, на клетках, на животных). В этой связи актуально как получение новых фотосенсибилизаторов, так и разработка модельных систем для исследования механизмов их действия и фотоактивности.
Для применения в качестве фотокатализаторов тетрапирролы должны обладать определёнными структурными и физико-химическими свойствами. Так, изменение амфифильности за счёт изменения числа и расположения в макромолекуле гидрофильных и гидрофобных групп, природы центрального атома металла и т.д. влияет на локализацию и активность молекулы фотосенсибилизатора в клетке. Введение различных гидрофобных заместителей в тетрапирролы природного происхождения открывает возможность направленной модификации последних с целью получения малотоксичных и селективных фотосенсибилизаторов. В настоящей работе разработан способ получения алкиламидов хлорина е6, основанный на взаимодействии первичных алкиламинов с карбонильной группой циклопентанонового фрагмента природного феофорбида а [Larkina Е.А., Bui T.L.A., Tkachevskaya E.P. Synthesis Chlorin e6 Amide with Hydrophobic Moiety by Pheophorbide a and Primary Aliphatic Amines Interaction// ICPP-5, Moscow, 2008, p.444] Для полученных новых фотосенсибилизаторов с гидрофобными заместителями различной длины углеводородной цепи (С4-:-С18) изучены физико-химические, в частности, фотокаталитические свойства, исследована их стабильность в модельных системах включающих как смеси с окисляемыми ненасыщенными липидами, так и организмы животных (как в нормальном состоянии, так и в состоянии нарушенного метаболизма - активизации свободнорадикального окисления в связи с состоянием шока). Контролировали влияние фотосенсибилизаторов (порфиринов и синтезированных амидов хлоринов) на активность супероксиддисмутазы крови подопытных крыс, а также на активность лейкоцитов и уровень окисления липидов в мембранах эритроцитов. Выявлены новые фотосенсибилизаторы на основе природных хлоринов способные проявлять не поражающий, а стимулирующий эффект при воздействии на процессы с участием АФК в биологических системах.
Работа поддержана средствами Аналитической ведомственной целевой программы "Развитие научного потенциала высшей школы" 2.1.1/2889 и Грантом Президента РФ для молодых учёных МК2009