Научный журнал
Современные наукоемкие технологии
ISSN 1812-7320
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 0,916

ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С НЕКОТОРЫМИ АРОМАТИЧЕСКИМИ ДИСУЛЬФИДАМИ

Бутов Г.М. 1 Иванкина О.М. 1 Митченко А.E. 1 Мохов В.М. 2 Зык Н.В. 3
1 Волжский политехнический институт (филиал) Волгоградского государственного технического университета
2 Волгоградский государственный технический университет
3 Московский государственный университет имени М.В. Ломоносова
1. Бутов Г.М., Иванкина О.М., Иванов В.А., Мохов В.М., Зык Н.В.// Журнал общей химии.- 2012.- Т. 82, № 6. - C. 1049-1050.
2. Бутов Г.М., Мохов В.М., Цапкова Ю.В., Иванкина О.М., Зык Н.В., Антипин Р.Л., Гаврилова А.Ю. Пат. РФ 2448955. - 27.04.2012.- Бюл. 12.
3. Бутов Г.М., Мохов В.М., Цапкова Ю.В., Иванкина О.М., Зык Н.В., Антипин Р.Л., Гаврилова А.Ю.Пат. РФ 2448956. - 27.04.2012.- Бюл. 12.
4. Бутов Г.М., Иванкина О.М., Мохов В.М., Иванов В.А.// Успехи современного естествознания.- 2011.- № 9.- С. 97-99.

Серосодержащие производные адамантана могут представлять значительный интерес как в фармакологии в качестве биологически активных веществ, так и в технике, например в качестве многофункциональных присадок. Перспективным путем получения различных адамантантилсодержащих соединений является использование 1,3-дегидроадамантана (ДГА). Ранее проведенными исследованиями было установлено свойство ДГА расщеплять некоторые ароматические дисульфиды по связи S-S с образованием 1,3-ди(R-тио)адамантанов [1-4]. Исследованы реакции ДГА с ароматическими дисульфидами из ряда: фенилдисульфид, п,п’-бис(бромфенил)дисульфид и п,п’-бис(аминофенил)дисульфид.

В продолжение данных исследований нами было изучено взаимодействие ДГА (I) с бис(4-нитрофенил)дисульфидом (II) и бис(2-нитрофенил)дисульфидом (IV). Реакцию проводили в среде бензола при 80-100оС:

mitchen1%20.wmf

При этом для дисульфидов (I) и (II) наблюдается образование соответствующих 1,3-ди(R-тио)адамантанов со стопроцентной селективностью. Очистку продуктов реакции проводили перекристаллизацией из бензола, состав и строение подтверждены методом хромато-масс-спектрометрии, элементным анализом. Масс-спектры (III) и (V) схожи и характеризуются слабовыраженным пиком молекулярного иона с m/z 442. Базовый пик с m/z 288 образуется при отщеплении фрагмента –SC6H4NO2 от молекулярного иона. В спектрах также зафиксированы пик с m/z 133, соответствующий 1,3- замещенному адамантану, и пики ионов с m/z 109, 91, 79.

Таким образом реакция ДГА с бис(4-нитрофенил)дисульфидом (II) и бис(2-нитрофенил)дисульфидом (IV) позволяет получить 1,3-бис(4-нитрофенил)тиоадамантан (III) 1,3-бис(2-нитрофенил)тиоадамантан (V), в одну стадию, в мягких условиях и с хорошим выходом (67-70%).

Экспериментальная часть

К раствору 0,42 г (0,001 моль) (II) или (IV) в 20 мл бензола в атмосфере сухого азота при комнатной температуре дозируют раствор 0,15 г (0,0011 моль) свежевозогнанного (I) (мольное соотношение (II),(IV) : (I) = 1,1:1) в 10 мл бензола и выдерживают 1 часа при 80оС. Далее растворитель отгоняют и реакционную массу выдерживают 1 час при 100оС (VI). Продукты реакции перекристаллизовывают из бензола. Выход (III) - 0,39 г (70%), (V) - 0,37г (67%). Внешний вид: желтоватые кристаллы, температура плавления (III) 230оС, (V) 240 оС, растворимы в бензоле, толуоле, гексане.

Масс-спектр (III), m/z, (I, %): 442 (3) [М]+, 412 (2) [M-O2]+, 382 (1) [M-NO2]+, 288 (100) [M-SC6Н5NO2]+, 168 (1) [AdS]+, 133 (24) [1,3-Ad]+.Вычислено: С22Н22N2O4S2, %: С 59,72; Н 2,71. Найдено, %: С 58,1; Н 2,68.

Масс-спектр (V), m/z, (I, %): 442 (5) [М]+, 412 (2) [M-O2]+, 382 (3) [M-NO2]+, 288 (100) [M-SC6Н5NO2]+, 168 (2) [AdS]+, 133 (20) [1,3-Ad]+.Вычислено: С22Н22N2O4S2, %: С; Н. Найдено, %: С 59,72; Н 2,71. Найдено, %: С 59,0; Н 2,72.


Библиографическая ссылка

Бутов Г.М., Иванкина О.М., Митченко А.E., Мохов В.М., Зык Н.В. ВЗАИМОДЕЙСТВИЕ 1,3-ДЕГИДРОАДАМАНТАНА С НЕКОТОРЫМИ АРОМАТИЧЕСКИМИ ДИСУЛЬФИДАМИ // Современные наукоемкие технологии. – 2014. – № 7-2. – С. 107-108;
URL: http://top-technologies.ru/ru/article/view?id=34367 (дата обращения: 03.07.2020).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.074