Научный журнал
Современные наукоемкие технологии
ISSN 1812-7320
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 0,969

НОВЫЙ МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТИЛОВОГО ЭФИРА 4-(2-ГИДРОКСИБЕНЗИЛИДЕНАМИНО)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ

Бардина Е.И. 1 Данилов Д.В. 1 Бутов Г.М. 1 Зубович Е.А. 1
1 Волжский политехнический институт
1. Chimirri A., Balzarini J. Synthesis and antitumor activity evaluation of 1-(arylidene)aminoadamantanes // Farmaco. 1994. V. 49. N. 10. P. 649- 652.
2. Kaur G, Narayanan VL, Risbood PA, et al. Synthesis, structure-activity relationship, and p210(bcr-abl) protein tyrosine kinase activity of novel AG 957 analogs // Bioorg Med Chem. 2005; 13:1749-1761.

Имины ароматического ряда, содержащие каркас-ный фрагмент, представляют интерес как противо-вирусные препараты. Так, авторами [1] установле-на противовирусная активность этих соединений, особенно в отношении ретровирусов. Кроме того, указанные соединения находят применение как про-межуточные вещества для синтеза терапевтически-активных соединений. Например, лекарственный препарат Adaphostin, который демонстрирует высо-кую противораковую активность, получают путём восстановления азометиновой группы до амина [2]. Поэтому синтез иминов, содержащих наряду с аро-матическим кольцом каркасный фрагмент, является актуальным.

Целью нашей работы явился синтез адаманти-лового эфира (4-{[(2- гидроксифенил)метил]амино} бензойной кислоты, который является структурным аналогом препарата Adaphostin.

На первой стадии конденсацией п-аминобензойной кислоты (I) с салициловым альдегидом (II) получали соответствующий азометин. Реакция проводилась в абсолютированном этаноле за 20 часов при комнатной температуре и соотношении исходных реагентов 1:1. Продукт (III) выделяли перекристаллизацией из спирта с выходом до 92 %.

Далее полученное соединение (III) вводили в ре-акцию адамантилирования. В качестве адамантили-рующего агента использовали 1,3-дегидроадамантан (IV). Реакцию проводили в среде осушенного бензола в течение 2 часов при температуре 80 оС и при моль-ном соотношении реагентов 1:1 в атмосфере очи-щенного от кислорода азота. Выход продукта после очистки составил 87 %.

Идентификацию состава и строения продуктов проводили с помощью ЯМР1Н-спектроскопии и масс-спектрометрии.

Таким образом, разработан эффективный двух-стадийный метод получения адамантилсодержа-его азометина, аналога лекарственного препарата Adaphostin, с высоким выходом в мягких условиях.


Библиографическая ссылка

Бардина Е.И., Данилов Д.В., Бутов Г.М., Зубович Е.А. НОВЫЙ МЕТОД ПОЛУЧЕНИЯ АДАМАНТИЛОВОГО ЭФИРА 4-(2-ГИДРОКСИБЕНЗИЛИДЕНАМИНО)БЕНЗОЙНОЙ КИСЛОТЫ // Современные наукоемкие технологии. – 2013. – № 9. – С. 74-75;
URL: http://top-technologies.ru/ru/article/view?id=33223 (дата обращения: 18.06.2019).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1.252