Научный журнал
Современные наукоемкие технологии
ISSN 1812-7320
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 0,940

НЕКОТОРЫЕ РЕАКЦИИ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ В ДИГИДРОПИРРОЛОАКРИДОНАХ

Алябьева Т.М.
Широко известна физиологическая активность производных акридина и акридона с различными заместителями в положении 9.

Тиосемикарбазоны акридин-9-альдегида и 10-метилакридона-9 обладают туберкулостатической активностью. Некоторые 9-алкилзамещенные акридины проявляют мутагенные свойства [1].

Однако низкая активность карбонильной группы в акридонах, как винилогах амидов кислот, значительно сокращает возможности синтеза 9-замещенных производных непосредственно из карбонильной группы. Такие типичные реагенты на карбонильную группу как гидразин, тиосемикарбазид, гидроксиламин не реагируют с акридоном-9.

Единственным примером проявления кетонных свойств у карбонильной группы был описанный Гильманом с сотрудниками [2] синтез оксима индоло [3,2,1-de] акридин-8-она. Учитывая, что характер сочленения пиррольного кольца в индолоакридоне такой же, как в синтезированных нами пирролоакридонах, мы повторили этот синтез с 1,2-дигидропирроло [3,2,1-de] акридин-6-оном, но получить соответствующий оксим не удалось, использовав различные условия проведения реакции.

Известно, что при действии пятиокиси или хлорокиси фосфора на 10-метилакридон-9 образуется солеобразный продукт с подвижным атомом галоида, которому обычно приписывают структуру 9-хлор-10-метилакридиний дихлорфосфата.

Нами была предпринята попытка замены кислорода карбонильной группы на "активный галоид" для синтеза некоторых замещенных в положении 6 производных дигидропирроло- и пирролоакридонов.

При нагревании 1,2-дигидропирроло [3,2,1-de] акридин-6-она в сухом дихлорэтане с хлорокисью фосфора были выделены зеленоватые кристаллы вещества, элементный анализ которого соответствует дихлорофосфату 6-хлор-1,2-дигидропирроло[3,2,1-de]акридин-6-она. При действии избытка аммиака на водный раствор этого соединения выделены красные кристаллы 6-имино-1,2-дигидропирроло [3,2,1-de] акридина.

Структура соединения доказана элементным анализом и данными УФ и ПМР спектров. В ИК спектре соединения исчезает полоса поглощения группы С=О и появляется новая полоса поглощения связи NH в области 3278 см-1, близкая к полосе поглощения этой группы в 9-имино-10-метилакридине.

Конденсацией дихлорофосфата пирроло [3,2,1-de] акридин-6-она с тиосемикарбазидом в кипящем спирте получен тиосемикарбазон 1,2-дигидропирроло [3,2,1-de] акридин-6-она. Структура соединения доказана данными ИК и УФ спектров и элементным анализом.

СПИСОК ЛИТЕРАТУРЫ

  1. Ames B., Whitfild H., Frameshift Mutagenezis in Salmonella. Cold spring Harbon. Symp., Quant Biol., 1966. vol. 31, p. 221.
  2. Gilman., Stuckwision., Kendall A., I. Am. Chem. Soc., 1941, vol 63, p. 1758.

Библиографическая ссылка

Алябьева Т.М. НЕКОТОРЫЕ РЕАКЦИИ КАРБОНИЛЬНОЙ ГРУППЫ В ДИГИДРОПИРРОЛОАКРИДОНАХ // Современные наукоемкие технологии. – 2006. – № 2. – С. 44-45;
URL: https://top-technologies.ru/ru/article/view?id=22410 (дата обращения: 28.03.2024).

Предлагаем вашему вниманию журналы, издающиеся в издательстве «Академия Естествознания»
(Высокий импакт-фактор РИНЦ, тематика журналов охватывает все научные направления)

«Фундаментальные исследования» список ВАК ИФ РИНЦ = 1,674