Scientific journal
Modern high technologies
ISSN 1812-7320
"Перечень" ВАК
ИФ РИНЦ = 0,940

Ранее нами было широко изучено окисление фурфурола с водным пероксидом водорода в присутствии соединений ванадия в различных условиях. Установлено, что скорость и направленность данной реакции в значительной степени зависит от ряда реакционных факторов, среди которых важнейшими являются рН среды и тип органического сорастворителя. С учетом этого нам представилось интересным изучить зависимость процесса каталитического перекисного окисления фурановых соединений от особенностей электронного строения фуранового ядра. С этой целью изучены особенности реакции фурана и 2-фурфурилового спирта в системах, содержащих водный пероксид водорода, сульфат ванадила и (в некоторых вариантах реакции) этанол при рН<7. Как и предполагалось, изменение p-донорных свойств фуранового ядра также явилось одним из фактором управления данным процессом и позволило в ряде случаев получить новые продукты окисления фуранов.

В продолжение этого исследования нами начато изучение реакции 2-фурфурилового спирта 1 в системе "водный Н2О2 - VOSO4" при различных значениях рН. С целью выявления влияния на ход реакции типа заместителя в фурановом ядре опыты проводились в ранее изученных условиях окисления фурфурола.

Предварительные результаты исследования перекисного окисления 2-фурфурилового спирта при рН>7 позволяют говорить о следующем. Замена фурфурола на спирт 1 в указанной реакционной системе приводит к изменению как внешних особенностей реакции, так и качественного состава образующихся продуктов. Так, введение соединения 1 способствует замедлению непродуктивного разложения Н2О2 (характерного для его щелочных растворов), и, как следствие, торможению процесса его окисления. Эта особенность изучаемой реакции позволила выявить влияние мольного соотношения реагента 1 и ванадиевого катализатора на количество пероксида водорода, необходимого для полного окисления спирта. Как оказалось, увеличение количества VOSO4 способствует заметному снижению расхода Н2О2 и изменению состава продуктов окисления.

Как и при окислении фурфурола, превращения спирта 1 в изученной системе приводит к образованию смеси карбоновых кислот (в виде Na-солей), среди которых преобладают полигидроксизамещенные кислоты. В то же время эти кислоты, судя по их качественным реакциям, имеют иное строение по сравнению с подобными продуктами окисления фурфурола. Полученные результаты позволяют предположить, что в изученной реакции спирта 1 с Н2О2 образуются продукты типа 2 или 3:

p

Кислоты 2 и 3, точное строение которых устанавливается, представляют интерес как новые химические реактивы и вещества с прогнозируемой комплексной биологической активностью.